苯類
詳細介紹
作為某些類型的油漆稀釋劑、永久性標記、接觸水泥和某些類型的膠水的溶劑,甲苯有時被用作娛樂吸入劑,並有可能造成嚴重的神經傷害。
化學性質
甲苯在親電芳香取代中作為正常的芳香烴反應。由於甲基比相同位置的氫原子具有更大的電子釋放特性,因此甲苯對親電子試劑的反應性比苯強。它經過磺化得到對甲苯磺酸,在 FeCl3 存在下被 Cl2 氯化得到氯甲苯的鄰位和對位異構體。
重要的是,甲苯中的甲基側鏈易於氧化。甲苯與高錳酸鉀反應生成苯甲酸,並與氯化鉻生成苯甲醛(Etard 反應)。
甲苯中甲基的 C-H 鍵是芐型的,這意味著它們比簡單烷烴中的 C-H 鍵弱。反映這一弱點的是,甲苯中的甲基在自由基條件下發生鹵化。例如,當在 AIBN 存在下與 N-溴代琥珀酰亞胺 (NBS) 一起加熱時,甲苯會轉化為芐基溴。在紫外光或什至日光存在下,使用元素溴可以實現相同的轉化。
生產
甲苯天然存在於原油中,含量很低,是催化重整器或乙烯裂解器生產汽油的副產品。它也是用煤生產焦炭的副產品。最終的分離和純化是通過用於 BTX 芳烴(苯、甲苯和二甲苯異構體)的任何蒸餾或溶劑萃取工藝完成的。
其他預備路線
甲苯可以通過多種方法製備。例如,苯在固體酸存在下與甲醇反應生成甲苯。
用途
苯和二甲苯的前體
甲苯主要用作苯通過加氫脫烷基化的前體:
硝化
甲苯硝化得到單硝基甲苯、二硝基甲苯和三硝基甲苯,所有這些都被廣泛使用。二硝基甲苯是甲苯二異氰酸酯的前體,用於製造聚氨酯泡沫。三硝基甲苯是炸藥,通常縮寫為 TNT。
氧化
苯甲酸和苯甲醛是通過用氧氣部分氧化甲苯來商業生產的。典型的催化劑包括環烷酸鈷或錳。
甲苯氧化
溶劑
甲苯是一種常見的溶劑,例如用於油漆、油漆稀釋劑、矽酮密封劑、許多化學反應物、橡膠、印刷油墨、粘合劑(膠水)、漆、皮革鞣劑和消毒劑。
燃料
甲苯可用作內燃機汽油燃料和噴氣燃料中的辛烷值促進劑。