苯類

苯甲氯 (BC)

苯甲氯 (BC)

簡稱:BC
CAS NO:100-44-7
詳細介紹
芐基氯或 α-氯甲苯是一種有機化合物,分子式為 C6H5CH2Cl。這種無色液體是一種活性有機氯化合物,是一種廣泛使用的化學構件。

準備
工業上通過甲苯與氯氣的氣相光化學反應製備氯化芐:

該反應通過自由基過程進行,涉及游離氯原子的中介。該反應的副產物包括氯化芐和三氯化苯。

存在其他生產方法,例如苯的布蘭克氯甲基化。芐基氯最初是通過用鹽酸處理苯甲醇製備的。

用途和反應
在工業上,芐基氯是芐酯的前體,用作增塑劑、調味劑和香料。苯乙酸是藥物的前體,由苯乙腈生產,而苯乙腈又是通過用氰化鈉處理芐基氯而產生的。用作表面活性劑的季銨鹽很容易通過叔胺與芐基氯的烷基化形成。

芐基醚通常衍生自芐基氯。芐基氯與氫氧化鈉水溶液反應生成二芐基醚。在有機合成中,芐基氯用於引入芐基保護基團,與醇反應,生成相應的芐基醚、羧酸和芐酯。

芐基氯也很容易與金屬鎂反應生成格氏試劑。該試劑的製備優於芐基溴,因為溴化物與鎂的反應傾向於形成Wurtz偶聯產物1,2-二苯基乙烷。